Пафнутиев монастырь - один из немногих величественных и хорошо сохранившихся русских средневековых ансамблей поблизости от Москвы. 

Этот древний монастырь основан преподобным Пафнутием Боровским (1395-1477). Он подвизался в боровских лесах и в 1444 году срубил вместе с немногими учениками первый деревянный храм на берегу Протвы. Пафнутий, местный уроженец, был до того игуменом Высоцкого монастыря в Боровске. 

Еще при жизни основателя в новом монастыре выстроили каменный собор. В XV веке в Пафнутиевом монастыре жили ученики Пафнутия - Иосиф Волоцкий и Вассиан Рыло, впоследствии епископ Ростовский. Работал здесь знаменитый живописец Дионисий, фрагменты его фресок обнаружены при реставрации. 

При Пафнутии обитель была небогата, несколько раз она горела. Но впоследствии на монастырь, занимавший выгодное стратегическое положение к юго-западу от столицы, обратили внимание великие московские князья и крупнейшие бояре. При Иване Грозном обитель владела уже многими селами и угодьями, а в середине XVIII века уже 11 тысячами крепостных. После канонизации Пафнутия в 1545 году монастырь приобрел еще большую известность - своими редкими иконами, фресками, богатой ризницей, библиотекой. Во второй половине XVI столетия монастырь отстраивается в камне, его окружают могучие крепостные стены. 

За этими стенами отбивался в 1610 году отряд князя Волконского от воинов Лжедмитрия II. Монастырь был осажден, взят штурмом и сожжен. Но в XVII столетии монастырскую крепость, за стенами которой некоторое время томился в заточении протопоп Аввакум, вновь восстанавливают. Монастырь пользовался покровительством знатных московских бояр и князей, многие из которых были здесь похоронены: Репнины, Лыковы-Оболенские, Шербатовы, Волконские. В 1680-х годах современники так описывали обитель: «Церкви Божии, и град, и кельи и все строение каменное гораздо стройны».

Новому разорению Пафнутиев монастырь подвергся в 1812 году - его сожгли и частично разрушили французы. Но монастырь быстро восстановили. В начале XX века в нем было шесть храмов. В соборе почивали под спудом мощи преподобного Пафнутия. Управлял мужским монастырем архимандрит. Обитель была знаменита обилием крестных ходов: «большие» совершались ежегодно 1 мая, в 9-ю пятницу после Пасхи, 6 августа, 8 сентября, «малые» — еще шесть раз в год. 

После закрытия монастыря в 1920-е годы в нем некоторое время был музей, но вскоре в обитель вселилась «исправительно-трудовая колония». Сохранились записи побывавшего здесь в 1932 году П.Д. Барановского: «...собор разорен и занесен снегом, из икон XVI века делают клетки для кроликов, с колокольни сброшен и разбит уникальный колокол 1488 года...». В то время погибла и Пафнутиевская церковь XVI века. 

Реставрация монастыря тянулась с середины 1950-х до конца 1980-х годов. Более того, в середине 1960-х годов центральная глава собора провалилась. После войны в монастыре опять появился музей, закрытый в 1956 году, возрожденный усилиями энтузиастов в качестве “народного” и лишь в 1987-м получивший статус государственного. Но большинство монастырских зданий занимал сельхозтехникум, в трапезной устраивались дискотеки, на территории монастыря работала баня. 

Пафнутиев-Боровский мужской монастырь возрожден в январе 1991 года. 

Архитектурные памятники: 

• Трапезная 1511 г.; 

• храм Рождества Христова XVI в.; - колокольня конца XVII в.;

•  собор Рождества Богородицы конца XVI в. с фресками 1644 г.; 

• Ильинская больничная церковь 1670 г.; 

• церковь святого Митрофания 1760-1763 гг.; 

• кельи, службы, гостиница, корпуса XVII-XIX вв.;

•  стены и башни XVI-XVII вв.(мастер Трофим Шарутин).